Фенакон

Здравоохранение материалы / Противосудорожные препараты / Методы получения некоторых препаратов / Фенакон

N-Фенилэтил-b-хлорпропионамид

Белые блестящие иголочки горького вкуса, слабого специфического запаха, хорошо растворимые в спирте, бензоле, хлороформе, этилацетате, эфире, практически не растворимые в воде, т. пл. 60-64°.

Фенакон - оригинальный отечественный препарат, оказывает выраженное противосудорожное действие. Применяется для лечения эпилепсии.

Синтез фенакона (III) заключается в ацилировании b-фенилэтиламина (I) хлорангидридом b-хлорпропионовой кислоты (II).

N-Фенилэтил-

b

-хлорпропионамид (III).

В охлажденный до 5° раствор 0,9 кг (7,44 мол) I в 2 кг хлористого метилена прибавляют раствор 0,3 кг (7,5 мол) едкого натра в 2,5 л воды. При перемешивании и температуре не выше 10° добавляют 0,956 кг (7,52 мол) II. К концу прибавления рН среды должен быть 7,5-8,0. После дополнительного перемешивания в течение 40-60 минут от реакционной массы отделяют нижний слой, промывают его водой до нейтральной реакции и отгоняют хлористый метилен. Остаток перекристаллизовывают из 2 л 70% спирта. Получают 1,22 кг (77,6%) III, т. пл. 60-62°. От спиртового маточного раствора отгоняют спирт, остаток перекристаллизовывают с 18 г угля из 70% спирт Получают дополнительно 0,18 кг III. Таким образом, общий выход III соствляет 1,4 кг (89%).